В ходе анализа стихов Окуджавы, базирующегося на научных знаниях из области не только литературоведения, но и, например, философии и психологии, автор книги расшифровывает скрытые смыслы» многих произведений, не замеченные критиками, раскрывает контексты творчества Окуджавы, остававшиеся невыявленными, в частности, обнаруживает перекличку произведений Окуджавы с текстами «последнего поэта Серебряного века» Георгия Иванова.
Каждая глава книги посвящена стихотворению, песне или цепочке тематически близких стихов и песен. Среди них такие известные произведения Окуджавы, как «Неистов и упрям», «Комсомольская богиня», «Старый пиджак», «Шарманка-шарлатанка», «Ночной разговор», «Молитва», «Батальное полотно», «Белорусский вокзал», «Былое нельзя воротить» и другие.